(E)-2-(2-chlorophenyl)-4-styrylquinazoline | 1451359-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorophenyl)-4-styrylquinazoline
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]quinazoline
• CAS: 1451359-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 342.827
• InChiKey: KFAIQSRPMKATTR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 (E)-2-(2-chlorophenyl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h

文献信息

• Metal‐Free Cascade 1,4‐Conjugate Addition/Selective Annulation Strategy for Divergent Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and 4‐Alkenylquinazolines
  作者：Qiang Tang、Keke Xu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200905

  日期：2022.12.8

  metal-free cascade annulation of propagylamines with amidines for divergent synthesis of polysubstituted imidazoles and 4-alkenylquinazolines has been developed. The reaction is believed to proceed by sequential 1,4-conjugate addition of amidines to propargylamines, 5-exo-dig annulation/aromatization to form the polysubstituted imidazoles, and nucleophilic addition/elimination/aromatization to quinazoline

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。