Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl ester | 126788-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl ester
• CAS: 126788-86-1
• 化学式: C₁₁H₂₆O₄SSi
• 分子量: 282.477
• InChiKey: CALFBUVPHQJFTD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(2S)-(+)-(tert-butyl-dimethyl)-(3-iodo-2-methyl-propoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Optical isomers of 3,13-dimethylheptadecane: Sex pheromone components of the western false hemlock looper,Nepytia freemani (Lepidoptera: Geometridae)
  作者：G. G. Skip King、Regine Gries、Gerhard Gries、K. N. Slessor

  DOI：10.1007/bf02033860

  日期：1995.12

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] is the major pheromone component of the western false hemlock looper (WFHL),Nepytia freemani. In comparative gas chromotographic-electroantennographic detection (GC-EAD) analyses of stereoselectively synthesized isomers, 1 pg of (3S, 13R)-dime-17Hy elicited significantly stronger electrophysiological responses by male WFHL antennae than

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] 是西方假铁杉环虫 (WFHL) Nepytia freemani 的主要信息素成分。在立体选择性合成异构体的比较气相色谱-触角电子检测 (GC-EAD) 分析中，1 pg (3S, 13R)-dime-17Hy 比单独注射的 1 pg (3R, 13R)-dime-17Hy 引起雄性 WFHL 触角明显更强的电生理反应)-, (3R, 13S)- 或 (3S, 13S)-3, 13-dime-17Hy。在使用单独测试的立体异构体的现场实验中。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 是唯一吸引雄性的立体异构体，但四种立体异构体混合物的吸引力是其 3.6 倍。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 与其他立体异构体的四元和所有二元组合同样具有吸引力，表明