7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester | 115122-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester
• 英文别名: norcantharidin monoethyl ester；7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester；3,6-Endoxo-hexahydrophthalsaeure-monoethylester；3-Ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 115122-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LVRCGKQYGUKJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到norcantharidin ethyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  去甲斑蝥素单酯盐衍生物及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明提供了一种去甲斑蝥素单酯盐衍生物，其结构式如式4所示，其中，R选自C1-C3的烷基或苄基；M选自正一价或正二价阳离子。活性测试证明，本发明设计并合成得到的去甲斑蝥素单酯盐衍生物4对于肝癌、胃癌、结肠癌及结肠癌四种肿瘤具有良好的抑制活性，可望应用于制备上述四种抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106008546A
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种天然药物成分修饰衍生物及其抗肿瘤应 用

  摘要：

  本方案公开了新药设计与合成领域的一类喜树碱衍生物I及其合成方法，喜树碱衍生物I的结构式为：其中，式I的R选自H、Br或脱氢；R1选自C1‑C3的烷基、环烷基、苄基、取代苄基。经活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱衍生物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。

  公开号：

  CN109575051B

文献信息

• 喜树碱-甘氨酸-去甲斑蝥素结合物及其应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN110577550A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明提供了喜树碱‑甘氨酸‑去甲斑蝥素结合物I及其制备方法，其中，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基、环烷基、苄基或取代苄基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱‑甘氨酸‑去甲斑蝥素结合物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备喜树碱‑甘氨酸‑去甲斑蝥素结合物I的方法，原料易得，成本低廉，目标产物收率高；易于制备得到。
• Cantharidin analogues: synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumour cell lines
  作者：Adam McCluskey、Stephen P Ackland、Michael C Bowyer、Monique L Baldwin、James Garner、Cecilia C Walkom、Jennette A Sakoff

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00524-2

  日期：2003.2

  (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic aid monoethyl ester) (6). Subsequent transesterification affords a series of monoesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester (7)), 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monopropyl ester (8), (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monohexyl ester (9)) and differentially substituted diesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2

  Diels-Alder将呋喃（呋喃，糠醇和3-溴呋喃）添加到苹果酸酐中可得到三种不同的5,6-脱氢降冰片烷素。在无水乙醇中氢化（4,10-二氧杂三环[5.2.1.0]癸烷-3,5-二酮）（4a），得到单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸辅助单乙酯）（6）。随后的酯交换反应得到一系列单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单甲酯（7），7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单丙酯（ 8），（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单己酯（9）和差异取代的二酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯酯3-异丙基酯）（10）和（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯3-苯基酯）（11）。首先筛选类似物以抑制蛋白质磷酸酶1（PP1）和2A（PP2A）的能力，因为先导化合物th他汀（1）和降冰素烷（2）是已知的PP1和PP
• Synthesis of 3- and 5-β-anhydroicaritine norcantharidin conjugates
  作者：Han Lin、Weiwei Dong、Changkuo Zhao、Xianheng Wang

  DOI：10.1080/14786419.2023.2269466

  日期：——

  Using molecular hybridisation to develop conjugates of natural antitumor drugs is one of the research hotspots in recent drug development. In this study, β-anhydroicaritine with anticancer activity...

  利用分子杂交技术开发天然抗肿瘤药物的缀合物是近年来药物开发的研究热点之一。在这项研究中，具有抗癌活性的 β-脱水淫羊藿碱...
• 淫羊藿素-去甲斑蝥素缀合物的区域选择性合成及抗肿瘤应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN115353522A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本申请公开了新药设计与合成领域中结构式如式2所示的淫羊藿素‑去甲斑蝥素缀合物， 淫羊藿素‑去甲斑蝥素缀合物是以淫羊藿素和去甲斑蝥素单酸单酯为底物，通过区域选择性在淫羊藿素7‑位羟基处进行缀合得到，其结构经1H NMR、13C NMR、质谱、单晶X射线衍射验证，本发明的合成方法条件温和，易于实施操作。淫羊藿素‑去甲斑蝥素缀合物具有较好的抗肝癌及乳腺癌的抗肿瘤活性。
• Anhydride modified cantharidin analogues: synthesis, inhibition of protein phosphatases 1 and 2A and anticancer activity
  作者：Adam McCluskey、Michael C Bowyer、Elizabeth Collins、Alistair T.R Sim、Jennette A Sakoff、Monique L Baldwin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00323-1

  日期：2000.8

  Two series of anhydride modified cantharidin analogues were synthesised and screened for their phosphatase inhibition (PP1 and PP2A) and cytotoxicity in various cancer cell lines (Ovarian A2780, ADDP; Osteosarcoma 143B; and Colon HCT116 and HT29), One series was synthesised by a novel, high yielding one-pot hydrogenation-ring-opening-esterification procedure, the other by acid catalysed acetal formation. Analogues 5-7 and 9 displayed moderate PP2A selectivity (ca. 5- to 20-fold) and inhibition typically in the low mu M range (comparable, in some cases to cantharidin). The anticancer activity of these analogues varied with the cell line under study; however, many of them showed selective cytotoxicity for the colon tumour cell lines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.