2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentanone | 118975-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 118975-55-6
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: XEOCWHBNAUGCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentanone 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELBURG, P. A. VAN;REINHOUDT, D. N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 5, 381-387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505

文献信息

• Two Green Protocols for Halogenative Semipinacol Rearrangement
  作者：Liyan Song、Yiqin Zhou、Hanbin Liang、Hongzuo Li、Yunrong Lai、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02496

  日期：2023.1.6

  Semipinacol rearrangement is a special type of Wagner–Meerwein rearrangement that involves carbocation 1,2-rearrangement to provide carbonyl compounds with an α-quaternary carbon center. It has been strategically used for natural product synthesis and construction of highly congested quaternary carbons. Herein, we report a safe and green protocol that uses oxone/halide and Fenton bromide to achieve

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。