5-bromo-1-butylindole | 90134-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-butylindole
• 英文别名: 5-bromo-1-butyl-1H-indole
• CAS: 90134-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: NVMQFDFQXQPTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-butylindole 在 palladium diacetate 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 1-(3-sulfonatopropyl)-4-<β-(1-n-butyl-5-indolyl)vinyl>pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Charge-shift probes of membrane potential. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a006
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-溴吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-1-butylindole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硒氧化物：（杂）芳烃 C-H 三氟甲基硒化的亲电子试剂

  摘要：

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00916

文献信息

• Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030125371A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  This invention provides compounds of the formula: 1 wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。
• Gramine Derivatives Targeting Ca²⁺ Channels and Ser/Thr Phosphatases: A New Dual Strategy for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Rocío Lajarín-Cuesta、Carmen Nanclares、Juan-Alberto Arranz-Tagarro、Laura González-Lafuente、Raquel L. Arribas、Monique Araujo de Brito、Luis Gandía、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00478

  日期：2016.7.14

  dephosphorylation. Twenty-five compounds were synthesized, and mostly their neuroprotective profile exceeded that offered by the head compound gramine. In general, these compounds reduced the entry of Ca2+ through VGCC, as measured by Fluo-4/AM and patch clamp techniques, and protected in Ca2+ overload-induced models of neurotoxicity, like glutamate or veratridine exposures. Furthermore, we hypothesize

  我们描述了禾本科植物衍生物的合成及其作为治疗阿尔茨海默氏病的多效药物的药理评价。提出了一种创新的多目标方法，既针对电压门控的Ca 2+通道（对神经退行性疾病进行了经典研究），也针对Ser / Thr磷酸酶，尽管它们在蛋白质τ脱磷酸作用中起着关键作用，但它们的目标仍然是微弱的。合成了二十五个化合物，并且大多数神经保护作用超出了头化合物草胺所提供的保护作用。通常，通过Fluo-4 / AM和膜片钳技术，这些化合物可减少Ca 2+通过VGCC的进入，并在Ca 2+中得到保护超负荷诱导的神经毒性模型，例如谷氨酸或藜芦定暴露。此外，我们假设这些化合物基于Ser / Thr磷酸酶活性的维持及其对冈田酸造成的损害的神经保护作用，从而降低τ过度磷酸化。因此，我们提出这种多靶点方法作为治疗神经退行性疾病的一种新的和有希望的策略。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Elokdah Hassan Mahmoud

  公开号：US20080214647A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides compounds of the formula: wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 — cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，-CH2-环烷基，吡啶基，-CH2-吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，-CH2-环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。
• Synthesis of C-1 Deuterated 3-Formylindoles by Organophotoredox Catalyzed Direct Formylation of Indoles with Deuterated Glyoxylic Acid
  作者：Yue Dong、Xiangmin Li、Peng Ji、Feng Gao、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01768

  日期：2022.7.22

  indoles with newly developed, cost-effective deuterated glyoxylic acid as formylation agent under visible light and air (O2) as terminal oxidant has been developed. An isatin byproduct produced from the corresponding indole reactant serves as a facilitator for the formylation process. The simple, mild, metal- and oxidant-free protocol enables the synthesis of structurally diverse C1-deuterated 3-formylindoles

  已经开发出在可见光和空气（O 2）作为终端氧化剂下，以新开发的、经济有效的氘代乙醛酸为甲酰化剂对原料吲哚进行直接甲酰化。由相应的吲哚反应物产生的靛红副产物充当甲酰化过程的促进剂。简单、温和、不含金属和氧化剂的方案能够合成结构多样的 C1-氘代 3-甲酰基吲哚，具有广泛的官能团耐受性和高 D-掺入水平 (95-99%) 的后期官能化。
• A palladium-catalyzed one-pot procedure for the regioselective dimerization and cyanation of indoles
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Ghanbari、Nasser Faghih、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.129

  日期：2012.4

  A one-pot method for the regioselective dimerization and cyanation of indoles has been developed. The reaction uses safe and nontoxic K-4[Fe(CN)(6)]center dot 3H(2)O as the cyanating agent which introduces selectively a cyano group into the 3-position of biindoles with high efficiency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.