O-(4-methoxybenzyl)-N-methylhydroxylamine | 1335111-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(4-methoxybenzyl)-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methyl-O-p-methoxybenzyl hydroxylamine；Methanamine, N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-；N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methanamine
• CAS: 1335111-23-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: XBYSKHUKTPRTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-methoxybenzyl)-N-methylhydroxylamine 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tris-(N-methyl-O-p-methoxybenzyl-hydroxylaminecarbonyl-amide) 10-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Bifunctional Chelates Bearing Hydroxamate Arms for Highly Efficient ⁶⁴Cu Radiolabeling

  摘要：

  Convenient approaches for the synthesis of DOTHA(2) and NOTHA(2), two cyclic bifunctional chelates (BFCs) bearing hydroxamate arms, have been developed. These novel BFCs coordinate Cu-64 with fast kinetics at room temperature in a wide range of concentrations and pH. The corresponding radiochemical complexes showed high stability, low residual activity in various tissues, and fast clearance in normal mice. The ability to conjugate DOTHA(2) to both a small peptide and a large protein is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol5020575
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(4-methoxybenzyl)oxy]carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 O-(4-methoxybenzyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  抗生素的 N-O 化学：使用亚硝基 Diels-Alder 和 Ene 化学发现 N-烷基-N-（吡啶-2-基）羟胺支架作为选择性抗菌剂

  摘要：

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成

  DOI：

  10.1021/jm200794r

文献信息

• WO2021012018A5
  申请人：——

  公开号：WO2021012018A5

  公开（公告）日：2023-07-31