5'-butyl-1H-[60]fullereno[1,9:2',3']indole | 1092060-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5'-butyl-1H-[60]fullereno[1,9:2',3']indole
• 英文别名: 5'-butylindolino[2',3':1,2][60]fullerene
• CAS: 1092060-71-3
• 化学式: C₇₀H₁₃N
• 分子量: 867.88
• InChiKey: IJXVURXDYAXQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 N-tosylaziridinofullerene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到5'-butyl-1H-[60]fullereno[1,9:2',3']indole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶富勒烯：功能化富勒烯的多功能平台

  摘要：

  富勒烯核心上的氮丙啶部分可以作为酸触发的反应模板，用于控制合成一系列功能化富勒烯，否则这些富勒烯很难以有效和选择性的方式合成。描述了铜催化的 C(60) 氮丙啶化反应，用于实际合成 aziridinofullerene 1 和 1 与单和双功能亲核试剂以及炔烃的酸催化反应。值得注意的是，使用通用平台 1 在单一化学操作中快速生成结构多样性。

  DOI：

  10.1021/ja111213k

文献信息

• One-pot Synthesis of Indolino[2′,3′:1,2][60]fullerenes from Fullerene Epoxide: Lewis Acid-assisted Nucleophilic Addition Followed by Intramolecular Cyclization
  作者：Youhei Numata、Jun-ichi Kawashima、Takumi Hara、Yusuke Tajima

  DOI：10.1246/cl.2008.1018

  日期：2008.10.5

  An efficient one-pot method for the synthesis of indolino[2′,3′:1,2][60]fullerene derivatives was developed, in which the formation and cyclization of a β-amino alcohol intermediate by the nucleophilic reaction of fullerene epoxide with aromatic amines was promoted in the presence of aprotic heterogeneous catalysts.

  在该方法中，富勒烯环氧化物与芳香胺的亲核反应在烷基异相催化剂存在下促进了β-氨基醇中间体的形成和环化。