1-benzyl-3-(cyclohexylmethyl)-3-methylindolin-2-one | 1512858-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(cyclohexylmethyl)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-cyclohexylmethyl-3-methylindolin-2-one
• CAS: 1512858-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: MDNSTCKPFVEVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三甲基溴硅烷 、 C₁₂H₁₃F₃N₂O 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-(cyclohexylmethyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基吡啶鎓盐还原级联芳基烷基化烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了作为 C(sp 3 ) 亲电子试剂的吡啶鎓盐的束缚烯烃的镍催化还原脱氨基芳基烷基化反应。这种双组分二碳官能化反应能够有效合成各种带有全碳四元中心的苯稠环化合物。本文提出的方法在温和条件下进行，可耐受多种官能团和杂环。它已被用于在后期对复杂分子进行功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00599

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Intermolecular Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Juan Du、Xing Wang、Hongling Wang、Jinhu Wei、Xuan Huang、Jun Song、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01698

  日期：2021.8.6

  A mild visible-light-induced Pd-catalyzed intermolecular radical cascade reaction of N-arylacrylamides with unactivated alkyl bromides is disclosed. Photoexcited Pd complexes transfer a single electron in this protocol, and hybrid alkyl Pd-radical species are involved as the key reaction intermediates. Sophisticated bioactive oxindole derivatives bearing various substituents and substitution patterns

  公开了一种温和的可见光诱导的 Pd 催化的N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基溴的分子间自由基级联反应。光激发的 Pd 配合物在该协议中转移单个电子，杂化烷基 Pd 自由基物种作为关键反应中间体参与。通过这种方法可以有效地提供带有各种取代基和取代模式的复杂的生物活性羟吲哚衍生物。
• Transition-metal-free alkylation strategy: facile access to alkylated oxindoles <i>via</i> alkyl transfer
  作者：Wen-Qin Yu、Jian-Hong Fan、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Jun Xie、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00019a

  日期：——

  The transition-metal-free alkylation/cyclization of activated alkenes using Hantzsch ester derivatives as effective alkyl reagents is described. A wide variety of valuable oxindoles was constructed in a single step with excellent selectivity. The reaction occurs through the formation of alkyl radical species followed by the tandem addition/annulation of olefins under oxidative conditions. This protocol

  描述了使用 Hantzsch 酯衍生物作为有效烷基试剂的活化烯烃的无过渡金属烷基化/环化。在一个步骤中以优异的选择性构建了多种有价值的羟吲哚。该反应通过形成烷基自由基物质，然后在氧化条件下串联烯烃的加成/环化而发生。该协议有望为开发 Hantzsch 酯在有机合成中的新颖高效应用提供灵感。