1-(3-hydroxy-pent-4-en-1-ynyl)-cyclopentanol | 99172-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-pent-4-en-1-ynyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-pent-4-en-1-inyl)-cyclopentanol；1-(3-Hydroxypent-4-en-1-ynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 99172-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SIMQJLNLVCHOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-pent-4-en-1-ynyl)-cyclopentanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-(cyclopentylidenemethylene)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Palladium‐Catalyzed Oxidative Carbonylation‐Cyclization of Enallenols

  摘要：

  AbstractHerein, we report an electrochemical oxidative palladium‐catalyzed carbonylation‐carbocyclization of enallenols to afford γ‐lactones and spirolactones, which proceeds with excellent chemoselectivity. Interestingly, electrocatalysis was found to have an accelerating effect on the rate of the tandem process, leading to a more efficient reaction than that under chemical redox conditions.

  DOI：

  10.1002/anie.202212131
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(3-hydroxy-pent-4-en-1-ynyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Nogaideli et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1231; engl. Ausg. S. 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives
  作者：Man‐Bo Li、Daniels Posevins、Antoine Geoffroy、Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201911462

  日期：2020.1.27

  A heterogeneous palladium-catalyzed oxidative cyclization of enallenols has been developed for the construction of highly substituted furan and oxaborole derivatives. The heterogeneous catalyst (Pd-AmP-MCF) exhibits high activity, high site- and stereoselectivity, and efficient palladium recyclability in the transformations.

  已经开发了烯醇的钯的非均相钯催化的氧化环化反应，用于构建高度取代的呋喃和氧杂硼酸酯衍生物。非均相催化剂（Pd-AmP-MCF）在转化过程中表现出高活性，高位点和立体选择性以及有效的钯可回收性。