(2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one | 1373432-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
• CAS: 1373432-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: BEWVSAUJVUXHIY-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1–C6 and C7–C23 Fragments of the Proposed Structure of Iriomoteolide 1a

  摘要：

  Synthesis of the C1-C6 and C7-C23 fragments of the proposed structure of Iriomoteolide 1a has been accomplished. Key steps include a cross metathesis to form the C15-C16 E olefin and a chelation controlled Grignard addition to form the tertiary alcohol at C14. Notably, 7 of the 9 stereocenters of the proposed structure have been set using various aldol reactions employing metallo enolates of thiazolidinethiones.

  DOI：

  10.1021/ol300785c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one 、 乙醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1–C6 and C7–C23 Fragments of the Proposed Structure of Iriomoteolide 1a

  摘要：

  Synthesis of the C1-C6 and C7-C23 fragments of the proposed structure of Iriomoteolide 1a has been accomplished. Key steps include a cross metathesis to form the C15-C16 E olefin and a chelation controlled Grignard addition to form the tertiary alcohol at C14. Notably, 7 of the 9 stereocenters of the proposed structure have been set using various aldol reactions employing metallo enolates of thiazolidinethiones.

  DOI：

  10.1021/ol300785c