1-p-Chlorphenyl-3-piperidino-propen-(2)-on-(1) | 75910-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Chlorphenyl-3-piperidino-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-piperidin-1-yl-propenone；1-(4-Chlorophenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 75910-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: XZLGWUCCMKKEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 1-p-Chlorphenyl-3-piperidino-propen-(2)-on-(1) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的环化反应。29. 6-芳基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮及其相应硒酮的区域选择性合成及其特征

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475603
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-tosylpropan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-p-Chlorphenyl-3-piperidino-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807

文献信息

• Electrosynthesis of enaminones directly from methyl ketones and amines with nitromethane as a carbon source
  作者：Kun Xu、Zhenlei Zhang、Peng Qian、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5cc02730f

  日期：——

  An efficient and mechanistically different method for the electrosynthesis of enaminone directly from methyl ketones, amines and nitromethane was developed.

  一种高效且机理不同的方法被开发出来，可直接从甲基酮、胺和硝基甲烷电合成烯酰胺。
• Metal-free C(sp2)-H perfluoroalkylsulfonylation and configuration inversion: Stereoselective synthesis of α-perfluoroalkylsulfonyl E-enaminones
  作者：Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.037

  日期：2021.11
• Cyclization reactions of nitrils. 29. Regioselective synthesis of 6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones and the corresponding selenones and their characteristics
  作者：L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00475603

  日期：1988.6
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。