3-[4-(2(S)-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 1190744-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2(S)-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• CAS: 1190744-91-2
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₉
• 分子量: 577.635
• InChiKey: YMDZXJYBPWBHAZ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2(S)-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-[4-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-azido-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 、 N-tert-butyloxycarbonyl-O-propargyl-L-serine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-[4-(2(S)-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054