(+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide | 151058-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 151058-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: ZKHAUIUOCTUSNW-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(5R,7S,8R,9R)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-5,7,9-trimethyl-trideca-10,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide

  摘要：

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00074a005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide

  摘要：

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00074a005

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。