(S)-Methyl 1-(3-aminopicolinoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1335147-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 1-(3-aminopicolinoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(3-aminopyridine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1335147-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: CHNISTYXCDCOBG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl 1-(3-aminopicolinoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖方便的合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物的方法

  摘要：

  已经开发出有效合成1，4-吡啶并吡咯并二氮杂卓衍生物的新颖方法。关键反应是在温和条件下用NBS进行化合物的溴化反应，该过程是通过将1-脯氨酸甲酯与3-氨基吡啶-2-羧酸1进行肽偶联而形成的，然后在2-溴-6a，7、8的分子内环化，9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮4。然后将后者进行交叉偶联反应，生成1,4-吡啶并吡咯并二氮杂pine衍生物5a - m，6a - i，7和8a – c。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.079
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 3-氨基吡啶-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-Methyl 1-(3-aminopicolinoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖方便的合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物的方法

  摘要：

  已经开发出有效合成1，4-吡啶并吡咯并二氮杂卓衍生物的新颖方法。关键反应是在温和条件下用NBS进行化合物的溴化反应，该过程是通过将1-脯氨酸甲酯与3-氨基吡啶-2-羧酸1进行肽偶联而形成的，然后在2-溴-6a，7、8的分子内环化，9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮4。然后将后者进行交叉偶联反应，生成1,4-吡啶并吡咯并二氮杂pine衍生物5a - m，6a - i，7和8a – c。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.079

文献信息

• A convenient synthesis of new pyrido[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-diones and pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-diones
  作者：Abderrahman El Bouakher、Hélène Laborie、Mina Aadil、Ahmed El Hakmaoui、Said Lazar、Mohamed Akssira、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.098

  日期：2011.9

  4]diazepine-2,5-diones 9, is reported using the condensation of α-amino acid methyl ester derivatives with 1H-pyrido[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione and 1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione. Compounds 8 and 9 were also synthesized by peptide coupling of α-amino acid methyl ester derivatives with β-amino acids (2 or 3) followed by the cyclisation in tetrahydrofuran with sodium hydride (NaH).

  一系列吡啶并[3,2- e ] [1,4]-二氮杂-2,5-二酮8和吡啶并[2,3- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮的便捷合成9，是使用α-氨基酸甲基酯衍生物的缩合用1报道ħ -吡啶并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮和1- ħ -吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮。还通过将α-氨基酸甲酯衍生物与β-氨基酸（2或3）进行肽偶联来合成化合物8和9，然后在四氢呋喃中用氢化钠（NaH）环化。
• A novel and convenient method for the synthesis of new derivatives of pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione
  作者：Abderrahman El Bouakher、Gildas Prié、Mina Aadil、Said Lazar、Mohamed Akssira、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.079

  日期：2012.11

  been developed for the efficient synthesis of 1,4-pyridopyrrolodiazepine derivatives. The key reaction is the bromination under mild conditions by NBS of compounds resulting via peptide coupling of l-proline methyl ester with 3-aminopyridine-2-carboxylic acid 1, then intramolecular cyclization in the construction of 2-bromo-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione 4.

  已经开发出有效合成1，4-吡啶并吡咯并二氮杂卓衍生物的新颖方法。关键反应是在温和条件下用NBS进行化合物的溴化反应，该过程是通过将1-脯氨酸甲酯与3-氨基吡啶-2-羧酸1进行肽偶联而形成的，然后在2-溴-6a，7、8的分子内环化，9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮4。然后将后者进行交叉偶联反应，生成1,4-吡啶并吡咯并二氮杂pine衍生物5a - m，6a - i，7和8a – c。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。