6-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene | 1413850-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1413850-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: ISZHBJGLGOSQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到6-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4

  摘要：

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.117

文献信息

• [EN] FLAVONES AND COUMARINS AS AGENTS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] FLAVONES ET COUMARINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：——

  公开号：WO1996031206A2

  公开（公告）日：1996-10-10

  [EN] Flavones and coumarins or a pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of VCAM-1 and ICAM-1 and are thus useful in the treatment of atherosclerosis, restenosis, and immune disorders such as arthritis and transplant rejection.
  [FR] Les flavones et les coumarines ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des inhibiteurs de VCAM-1 et ICAM-1 et sont donc utiles dans le traitement de l'athérosclérose, de la resténose et de troubles immunitaires tels que l'arthrite et le rejet des transplantations.