4-Phenylsulphonyl-2-methyl-1-chloro-2-butene | 76138-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenylsulphonyl-2-methyl-1-chloro-2-butene
• 英文别名: Phenyl-4-chlor-3methylbuten-(2)-ylsulfon；[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 76138-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: SQJFFSNKYTWQGM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylsulphonyl-2-methyl-1-chloro-2-butene 、 苯甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-2-isopropenyl-1-phenylpropanol 、 3-benzenesulfonyl-2-isopropenyl-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Origin of the Diastereoselection in the Indium-Mediated Addition of Haloallylic Sulfones to Aldehydes

  摘要：

  The R-1 substituents at C(2) of the haloallylic sulfones 1 play a pivotal role in controlling the diastereoselectivity of the indium-mediated addition reaction to benzalclehyde to produce the homoallylic alcohols 3. The R, Me group of 1 prefers the chair form in the In-coordinated six-membered cyclic transition state to give anti-3a, and the R-1 Ph group of 1 favors the twist boat form to give syn-3n, both in a high 13:1 selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060297r
• 作为产物：
  描述：

  顺式1,4-二氯-2-甲基-2-丁烯 、 sodium benzenesulfonate 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Phenylsulphonyl-2-methyl-1-chloro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Sulphones with an alcohol group and their esters

  摘要：

  化合物的分子式为：RSO.sub.2 CH.sub.2 CX.dbd.CYCH.sub.2 OR.sub.1，其中R是烷基，芳基烷基，烷基芳基或芳基，R.sub.1是氢或-COR.sub.2，其中R.sub.2是氢，烷基或芳基，且X和Y中的一个是甲基，另一个是氢。这些化合物对于将萜烯和类胡萝卜素化合物转化为更高的异戊二烯类似物具有用处，可用作香料、食品染料和药品。

  公开号：

  US04219667A1

文献信息

• Novel Intermediates, Process for Their Preparation and Process for the Preparation of Coq10 Employing the Said Novel Intermediates
  申请人：Gurumurthy Palanivelu

  公开号：US20080200702A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Coenzyme Q. Coenzyme Q 10 or CoQ 10 has the chemical name 2-[(all-trans)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone and has the formula I. The invention also provides new intermediates useful for the preparation of CoQ 10 and processes for their preparation.

  本发明涉及一种改进的辅酶Q制备过程。辅酶Q10或CoQ10的化学名称为2-[(全反式)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷基]-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌，化学式为I。该发明还提供了用于制备CoQ10的新中间体及其制备过程。
• Isoprene functionalization
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93684-1

  日期：1980.1

  The isomeric chlorosulfones 3, 4 and 5 are prepared by 1,4-addition of sulfonyl chlorides to isoprene, Dehydrohalogenation affords the corresponding 2- and 3-methylbutadienyl sulfones in a configuration which is dependent on the configuration of the chlorosulfone. Pure Z-2-methylbutadienyl sulfones 1 are obtained by displacement of primary halides by the Z-sulfinate anion 2. The Z-sulfones 1 are isomerized

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——
• US3980695A
  申请人：——

  公开号：US3980695A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4219667A
  申请人：——

  公开号：US4219667A

  公开（公告）日：1980-08-26