2-(tert-butyl) 1-(4-nitrophenyl) 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 148762-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 1-(4-nitrophenyl) 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-tert-Butoxycarbonylazaphenylalanine p-nitrophenyl ester；Boc-Aphe 4-Nitrophenyl Ester；(4-nitrophenyl) N-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 148762-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆
• 分子量: 387.392
• InChiKey: FBRHUBHHGUJWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl) 1-(4-nitrophenyl) 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cyclo-(-Azaphenylalanyl-L-prolyl-)
  参考文献：
  名称：

  Pinnen, Francesco; Luisi, Grazia; Lucente, Gino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyl) 1-(4-nitrophenyl) 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  全面合成含肽的二氮杂氨基酸†

  摘要：

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。

  DOI：

  10.1039/c8nj03635g

文献信息

• Gante, Joachim; Krug, Michael; Lauterbach, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1231 - 1234
  作者：Gante, Joachim、Krug, Michael、Lauterbach, Guenter、Weitzel, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Towards a general synthesis of di-aza-amino acids containing peptides
  作者：Faustine Bizet、Nicolo Tonali、Jean-Louis Soulier、Agostino Oliva、Julia Kaffy、Benoit Crousse、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1039/c8nj03635g

  日期：——

  difficulty in synthesizing such peptide analogues, as illustrated by the synthesis of tripeptide derivatives containing two consecutive aza-amino acids. Herein, we report some general guidelines regarding the activation and the coupling of alkyl-hydrazides either mutually or with a natural amino acid, taking into account their nucleophilicity and the nature of their side chains.

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。
• Pinnen, Francesco; Luisi, Grazia; Lucente, Gino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 819 - 824
  作者：Pinnen, Francesco、Luisi, Grazia、Lucente, Gino、Gavuzzo, Enrico、Cerrini, Silvio

  DOI：——

  日期：——