ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylate | 118966-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 118966-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: SIHYEFYVTCHUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  504.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KR101741956

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 4-氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34.6%的产率得到ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KR101741956

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-alkylation of indole ring using Mitsunobu reaction
  作者：Shripad S. Bhagwat、Candido Gude

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73177-7

  日期：1994.3

  Indole rings substituted with two electron withdrawing groups were alkylated on the nitrogen under Mitsunobu reaction conditions.
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2023 - 2035
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;TANAKA, KENJIRO;YOKOYAMA, YUUSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2023-2035
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、TANAKA, KENJIRO、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT<br/>[KO] 신규 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학 조성물
  申请人：HYUNDAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2018021762A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  본 발명은 CDK5에 의한 PPARγ 인산화를 억제하는 신규 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 신규 화합물은 PPARγ에 고친화도로 결합하지만 유전자 전사(transcriptional activity)를 유도하지 않아 작용제(agonist)로 작용하지 않고, CDK5의 인산화 작용을 차단하여 종래의 당뇨병 치료제의 부작용이 발생하지 않을 뿐만 아니라, 약리물성이 우수하다. 따라서 본 발명의 화합물을 유효성분으로 포함하는 약학 조성물은 PPARγ 관련 대사성 질환을 치료하는데 유용하게 사용될 수 있다.