tert-butyl (3,5-dimethylhex-1-yn-3-yl) carbonate | 1446451-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3,5-dimethylhex-1-yn-3-yl) carbonate
• CAS: 1446451-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: QVQCKFZMGXGRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 、 tert-butyl (3,5-dimethylhex-1-yn-3-yl) carbonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到8-chloro-3-isobutyl-3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化串联反应：呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成及光物理性能评价

  摘要：

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00835
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (3,5-dimethylhex-1-yn-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化串联反应：呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成及光物理性能评价

  摘要：

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00835

文献信息

• Ruthenium‐Catalysed Synthesis of Functional Conjugated Dienes from Propargylic Carbonates and Silyl Diazo Compounds
  作者：Solenne Moulin、Hanyu Zhang、Suresh Raju、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/chem.201203796

  日期：2013.3.4

  Ru being served? The reactions of propargylic carbonates with silyl diazo compounds in the presence of [Cp*RuCl(cod)] as a catalyst precursor led to the formation of dienyl carbonates in excellent yields under mild conditions (see scheme; Y=SiMe3).

  茹被送达？在作为催化剂前体的[Cp * RuCl（cod）]存在下，炔丙基碳酸酯与甲硅烷基重氮化合物的反应导致在温和条件下以优异的收率形成碳酸二烯酯（参见方案； Y = SiMe 3）。
• Enantioselective propargylic amination and related tandem sequences to α-tertiary ethynylamines and azacycles
  作者：Zheng Zhang、Ying Sun、Yi Gong、Da-Liang Tang、Hui Luo、Zhi-Peng Zhao、Feng Zhou、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1038/s41557-024-01479-z

  日期：2024.4

  stereocentres, enantioselective synthesis of multifunctional α-tertiary amines remains underdeveloped. Enantioenriched α-disubstituted α-ethynylamines are attractive synthons for constructing chiral α-tertiary amines and azacycles, but methods for their catalytic enantioselective synthesis need to be expanded. Here we describe an enantioselective asymmetric Cu(I)-catalysed propargylic amination (ACPA) of

  手性 α-叔胺和相关的氮杂环化合物是药物开发中广受欢迎的化合物。尽管氮杂季立体中心的催化不对称构建取得了进展，但多功能α-叔胺的对映选择性合成仍然不发达。对映体富集的α-二取代α-乙炔胺是构建手性α-叔胺和氮杂环化合物的有吸引力的合成子，但其催化对映选择性合成的方法需要扩展。在这里，我们描述了简单的酮衍生的炔丙碳酸酯的对映选择性不对称 Cu(I) 催化的炔丙胺化 (ACPA)，得到 α-二烷基化和 α-烷基-α-芳基 α-叔乙炔胺。空间限制的吡啶二恶唑啉 (PYBOX) 配体具有 C4 屏蔽基团和中继基团，在实现优异的对映选择性方面发挥着关键作用。报道了季铵2,5-二氢吡咯、二氢奎宁、二氢苯并喹啉和二氢喹啉并[1,2-α]喹啉的合成，并通过对映选择性催化全合成选择性多靶点β-分泌酶抑制剂进一步证明了其合成价值。还实现了以O和C为中心的亲核试剂的对映选择性 Cu 催化的炔丙基取代，进一步证明了