(S)-isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1185248-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• 英文别名: iso-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1185248-84-3
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₄
• 分子量: 270.177
• InChiKey: GMXSYVLUDXAJPE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸异丁酯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 diphenyl(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl)phosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 iso-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 、 (S)-isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b900741e

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Ni and Pd mediate asymmetric organoboron synthesis with ester functionality at the β-position
  作者：Vanesa Lillo、Michael J. Geier、Stephen A. Westcott、Elena Fernández

  DOI：10.1039/b909341a

  日期：——

  Catalytic systems based on Ni and Pd complexes modified with chiral P-P ligands can be used in a convenient strategy for enantioselectively adding a boron unit to the β-position of α,β-unsaturated esters.

  基于经手性 P-P 配体修饰的 Ni 和 Pd 复合物的催化系统可用于在δ±,δ²-不饱和酯的δ² 位上对映选择性地添加硼单元的便捷策略。
• Influence of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Conjugate Borylation Reaction
  作者：Cristina Sole、Amadeu Bonet、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1021/om300194k

  日期：2012.11.26

  Copper(I) has become the preferred metal to catalyze the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and now we demonstrate that easily accessible monodentate chiral ligands, such as phosphoramidites and phosphites, can be convenient alternative ligands to induce asymmetry in the enantioselective version of this reaction, particularly in the beta-boration of alpha,beta-unsaturated imines.