(4R,5S)-5-Benzyloxy-hept-1-yn-4-ol | 333788-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Benzyloxy-hept-1-yn-4-ol
• CAS: 333788-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KZCZUGKXCURFCS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Benzyloxy-hept-1-yn-4-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 、 苯硫酚 、 三丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S)-2-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butyl ester 在 重氮乙酸乙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-Benzyloxy-hept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4