(E)-5-(3-(perfluorophenyl)prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1314581-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(3-(perfluorophenyl)prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (E)-5-(3-(perfluorophenyl)prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1314581-20-8
• 化学式: C₁₆H₉F₅O₂
• 分子量: 328.238
• InChiKey: KWIANJLICANWGH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (E)-5-(3-(perfluorophenyl)prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯与多氟苯催化的好氧氧化烯丙基CH芳基化反应。

  摘要：

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc02023e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylation of Highly Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201008174

  日期：2011.6.20

  A simple operation: The use of readily available PPh3, high reaction efficiency, and good stereo‐ and regioselectivity provided useful and operationally simple access to polyfluoroarylated derivatives through the title transformation (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The reaction mechanism was also studied.

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。