3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester | 1092496-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl α-(hydroxymethylene)-2-methoxyphenyl acetate
• CAS: 1092496-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XRAQUXUCJIBDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 3,3-diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  BH3·THF合成2-芳基丙酸的简捷方法和3-羟基2-芳基丙烯酸乙酯还原为2-芳基丙酸乙酯的史无前例的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500062
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BH3·THF合成2-芳基丙酸的简捷方法和3-羟基2-芳基丙烯酸乙酯还原为2-芳基丙酸乙酯的史无前例的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500062

文献信息

• Efficient Synthesis of Bicyclic 2‐Pyridinones and 6‐Amino‐2‐pyridinones by the Regioselective Cycloaddition of Nitro Ketene Aminal with 3‐Hydroxy‐2‐aryl‐acrylate
  作者：Si‐Yu Wang、Zhong‐Wei Zhang、Liu Yuan、Yi Jin、Cong‐Hai Zhang、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202201268

  日期：2023.1.17

  An efficient method was developed to construct 2-pyridinones by the cycloaddition of nitro ketene aminal with 3-hydroxy-2-aryl-acrylate. The method uses readily-available starting materials and provided diverse bicyclic 2-pyridinones and multi-substituted 6-amino-2-pyridinones in good to excellent yields.

  开发了一种通过硝基乙烯酮缩醛与 3-羟基-2-芳基-丙烯酸酯的环加成反应构建 2-吡啶酮类化合物的有效方法。该方法使用现成的起始材料，并提供多种双环 2-吡啶酮和多取代的 6-氨基-2-吡啶酮，收率从好到高。