(±)-3-isopropyl-3-phenylindolin-2-one | 27309-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-isopropyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-isopropyl-3-phenylindolin-2-one；(+/-)-3-Isopropyl-3-phenyl-oxindol；3-isopropyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-phenyl-3-propan-2-yl-1H-indol-2-one
• CAS: 27309-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NMJHTBDUETXMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (±)-3-isopropyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed 1,2-Rearrangements of 3-Hydroxyindolenines to Indoxyls and 2-Oxindoles: Reagent-Controlled Regioselectivity Enabled by Dual Activation
  作者：Eva Schendera、Stephanie Lerch、Thorsten von Drathen、Lisa-Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/ejoc.201700085

  日期：2017.6.16

  A common synthetic route to indoxyl and 2-oxindole alkaloids utilizes the oxidation of indoles to 3-hydroxyindolenines, followed by acid-mediated 1,2-rearrangement. However, controlling the regioselectivity is often challenging and there is an ongoing need for new reaction conditions allowing to steer product selectivity. We report herein that phosphoric acids are ideal organocatalysts for the highly

  吲哚酚和 2-羟吲哚生物碱的常见合成途径是将吲哚氧化成 3-羟基吲哚啉，然后进行酸介导的 1,2-重排。然而，控制区域选择性通常具有挑战性，并且持续需要新的反应条件来控制产物选择性。我们在本文中报告说，磷酸是 3-羟基吲哚啉至 2-羟吲哚的高度区域选择性 1,2-重排的理想有机催化剂，其有效的双重活化模式产生了可预测的产物选择性。
• Substituted Urea eIF2alpha Kinase Activators
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US20160318856A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This disclosure relates to substituted urea eIF2α kinase activators including methods of making and using the same. For example, such activators can include cycloalkyl aryl ureas, which activate at least one eIF2α kinase. These compounds may be useful for treatment of diseases such as, for example, cancer, hemolytic anemia not caused by infectious agents, Wolcott-Rallison syndrome, neurodegenerative disease, tuberous sclerosis complex, fragile-X syndrome, autism spectrum disorder, and ribosomal defect disease.