3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one | 1187370-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1187370-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WNMBKSNZVSVCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one 、 2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl p-toluenesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-(1-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-3-phenyl-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？杂芳族甲苯磺酸盐形成N键

  摘要：

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903235
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-(2-chlorophenylimino)-2-phenylethyl)oxazolidin-2-one 在 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙酸衍生物对苯胺的高区域选择性Au（I）催化加氢胺化

  摘要：

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。

  DOI：

  10.1021/ol901565p

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。