Boc-Thr(Ac)-N(Me)Val-OBn | 177607-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr(Ac)-N(Me)Val-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 177607-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 464.559
• InChiKey: BQBNKFSKRCCWNV-UXPWSPDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr(Ac)-N(Me)Val-OBn 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2R,4S)-2,4-dimethyloctanoyl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S,4S)-4-hydroxy-2-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-4-oxobutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗胰腺癌天然产物Majusculamide D及其类似物的合成揭示了初步构效关系

  摘要：

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300526
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-Thr(Ac)-N(Me)Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  抗胰腺癌天然产物Majusculamide D及其类似物的合成揭示了初步构效关系

  摘要：

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300526

文献信息

• Highly Convergent Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of Majusculamide D, a Potent and Selective Cytotoxic Metabolite from <i>Moorea sp.</i>
  作者：Eduardo J. E. Caro-Diaz、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04050

  日期：2019.2.1

  The total synthesis of majusculamide D (MJS-D) is described, a lipopentapeptide originally isolated from Lyngbya majuscula and reisolated from a Moorea sp. MJS-D possesses selective and potent cancer cell toxicity. A scalable and convergent strategy with a minimal number of purifications produced significant quantities of MJM-D for in vivo evaluations. The absolute configuration of the 1,3-dimethyl-octanamide

  描述了Majusculamide D（MJS-D）的总合成，一种脂五肽最初从Lyngbya majuscula分离出来，然后从Moorea sp。中分离出来。MJS-D具有选择性和有效的癌细胞毒性。具有最少纯化次数的可扩展且收敛的策略可产生大量MJM-D用于体内评估。通过经由ZACA化学合成该片段来确定1，3-二甲基-辛酰胺基序的绝对构型。
• Total Asymmetric Synthesis of the Potent Immunosuppressive Marine Natural Product Microcolin A
  作者：Carl P. Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1021/jo952123l

  日期：1996.1.1

  The total asymmetric synthesis of the potent immunosuppressive compound microcolin A is reported, The synthesis establishes the absolute stereochemistry of microcolin A as C-36R, C-38R, and C-4S on the basis of the diastereoselective preparation of all four possible diastereomers of the lipid region (fragment A) and diastereoselective synthesis of fragment C starting from natural L-(S)-alanine. The strategy involves a convergent assemblage of three optically pure fragments and is amenable to chemical modifications to examine structural analogs for biological study.
• Developing microcolin A analogs as biological probes
  作者：Amit K. Mandal、John Hines、Kouji Kuramochi、Craig M. Crews

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.020

  日期：2005.9

  Three microcolin A and B analogs have been synthesized. Their biological activity profiles were evaluated against several cell lines, revealing the existence of a structural determinant whose role in mediating the antiproliferative effect of the microcolins has heretofore gone unrecognized. While previously described as potent immunosuppressive natural products, we found that these microcolin analogs possessed no selective cytotoxicity when comparing immune cell versus nonimmune cell proliferation. In addition, the amino-terminus of microcolin A has been modified to incorporate a biotinylated polyethylene glycol linker. The biological activity of this biotinylated microcolin A analog was determined. This affinity reagent was shown to retain limited biological activity and thus can serve as a useful probe for elucidating the mechanism of action of microcolin A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.