benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 215095-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 215095-19-5
• 化学式: C₄₂H₄₉N₇O₈
• 分子量: 779.893
• InChiKey: XFAWAKQARWFJGD-KVBYWJEESA-N

物化性质

• 沸点：
  1096.065±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 三氯化铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Cbz-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中N保护的亮脑啡肽和一些寡肽的酶促合成

  摘要：

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00737-6
• 作为产物：
  描述：

  Z-Tyr-Gly-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 calcium acetate 、 三乙胺 、 thermolysin 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中N保护的亮脑啡肽和一些寡肽的酶促合成

  摘要：

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00737-6