TFA*Me2N-L-Ile-Hic-OH | 1256120-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*Me2N-L-Ile-Hic-OH
• 英文别名: Me2N-Ile-Hic-OH*TFA；N(Me2)Ile-OLeu-OH.TFA；(2S)-2-[(2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanoyl]oxy-4-methylpentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1256120-97-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 387.397
• InChiKey: VCBZMJWPVJTZPE-LFELFHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TFA*Me2N-L-Ile-Hic-OH 、 (2S)-2-amino-N-[(E,2S)-5-[(2S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-5-oxopent-3-en-2-yl]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到symplostatin 4
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A的总合成，立体化学赋形和抗疟活性

  摘要：

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201102538
• 作为产物：
  描述：

  Me2N-L-Ile-Hic-OtBu 、 三氟乙酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到TFA*Me2N-L-Ile-Hic-OH
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A的总合成，立体化学赋形和抗疟活性

  摘要：

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201102538

文献信息

• Total Synthesis and Antimalarial Activity of Symplostatin 4
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol1024663

  日期：2010.12.3

  The first total synthesis of symplostatin 4, a marine cyanobacterium-derived natural product, is described. Notable features of the route include the efficient preparation of three key fragments and final assembly to the natural product via sequential imide and amide couplings. Symplostatin 4 was also demonstrated to possess significant antimalarial activity (ED50 of 74 nM against Plasmodium falciparum

  描述了Symplostatin 4（海洋蓝细菌衍生的天然产物）的第一个全合成。该路线的显着特征包括有效制备三个关键片段，并通过顺序的酰亚胺和酰胺偶联最终组装成天然产物。还证明了Symplostatin 4具有显着的抗疟活性（抗恶性疟原虫菌株3D7的ED 50为74 nM ）。