(E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) | 1509117-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)
• 英文别名: (2E,2'E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)
• CAS: 1509117-44-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: BFRONWXUKLDMSC-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) 在 N-(9-epi-hydroquinidin-9-yl)-N'-[3,5-bis(CF₃)phenyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以44%的产率得到2-(2-benzoyl-5,6-dimethoxy-3-(nitromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860

文献信息

• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。