(3-{(1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-propylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 540731-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-{(1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-propylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 540731-48-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆S₂
• 分子量: 454.609
• InChiKey: OVCOTOLGPRGACS-FDIRSXJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{(1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-propylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 porcine liver esterase 、 Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-{(1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-propylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性EP4受体激动剂的设计和合成。第2部分：具有高选择性的3,7-dithiaPGE1衍生物。

  摘要：

  为了鉴定新的高选择性EP4-激动剂，继续对1的16-苯基部分进行进一步修饰。16-（3-甲氧基甲基）苯基衍生物13-（6q）和16-（3-乙氧基甲基）苯基衍生物13-（7e）比1具有更高的选择性和强效激动剂活性。16-（3-甲基-4-羟基）苯基衍生物18-（14e）具有出色的亚型选择性，而其受体亲和力和激动剂活性均不如13-（6q）。还讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00352-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-acetoxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(trans-2-iodovinyl)-2-(6-methoxycarbonyl-1,5-dithiahexyl)-1-cyclopentene 在 chromium dichloride 、 Amano PS 、 氟化氢吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3-{(1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-propylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性EP4受体激动剂的设计和合成。第2部分：具有高选择性的3,7-dithiaPGE1衍生物。

  摘要：

  为了鉴定新的高选择性EP4-激动剂，继续对1的16-苯基部分进行进一步修饰。16-（3-甲氧基甲基）苯基衍生物13-（6q）和16-（3-乙氧基甲基）苯基衍生物13-（7e）比1具有更高的选择性和强效激动剂活性。16-（3-甲基-4-羟基）苯基衍生物18-（14e）具有出色的亚型选择性，而其受体亲和力和激动剂活性均不如13-（6q）。还讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00352-2