(3S,4R,5R,6R,7S)-3,5-dimethyl-4-[(tert-butyldimethyl)siloxy]-6-[(benzoyl)oxy]-7-methoxynon-8-yn-2-one | 749900-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R,7S)-3,5-dimethyl-4-[(tert-butyldimethyl)siloxy]-6-[(benzoyl)oxy]-7-methoxynon-8-yn-2-one
• CAS: 749900-19-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 518.841
• InChiKey: LISOYKCJSOVPKE-UQCWTDEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R,7S)-3,5-dimethyl-4-[(tert-butyldimethyl)siloxy]-6-[(benzoyl)oxy]-7-methoxynon-8-yn-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester 在 吡啶 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-3,5-dimethyl-4-[(tert-butyldimethyl)siloxy]-6-[(benzoyl)oxy]-7-methoxynon-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l