methyl (1'S,6'R,8'S,9'R)-8'-ethyl-8'-hydroxy-9'-(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-azabicyclo[4.2.1]nonane]-7'-carboxylate | 199103-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (1'S,6'R,8'S,9'R)-8'-ethyl-8'-hydroxy-9'-(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-azabicyclo[4.2.1]nonane]-7'-carboxylate
• CAS: 199103-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: BQJVUUQUPRETLG-IATRGZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,6'R,8'S,9'R)-8'-ethyl-8'-hydroxy-9'-(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-azabicyclo[4.2.1]nonane]-7'-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (1S,6R,8S,9R)-8-ethyl-9-(methoxymethyl)-4-oxo-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 99.42h， 生成 methyl (1'S,6'R,8'S,9'R)-8'-ethyl-8'-hydroxy-9'-(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-azabicyclo[4.2.1]nonane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Cyclization
  作者：Winfred G. Beyersbergen van Henegouwen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo971510n

  日期：1997.12.1