1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene | 891783-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene
• CAS: 891783-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: SBBCRRFLVBSDBL-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solvent: Diethyl ether ; Pentane)
• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene 在 三异丁基铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2-((1R,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和S-，Se-和C-芳基糖苷的碳环闭合。

  摘要：

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides

  摘要：

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。

  DOI：

  10.3390/10080843