4-hydroxyoctahydroindole | 98552-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyoctahydroindole
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indol-4-ol
• CAS: 98552-27-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD19227327
• 分子量: 141.213
• InChiKey: SWADTJRXIDCNBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以39%的产率得到4-hydroxyoctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  The effect of substitution on the utility of piperidines and octahydroindoles for reversible hydrogen storage

  摘要：

  替代哌啶和八氢吲哚在可逆有机储氢液方面，作为氢燃料电池的实用性进行了比较。理论高斯计算表明哪些结构特征可能会降低脱氢焓。实验结果显示，将电子供体或共轭取代基连接到哌啶环上大大提高了催化脱氢速率，其中4-氨基哌啶和哌啶-4-甲酰胺的速率最高。观察到了一些不希望的副反应，例如在4-二甲氨基哌啶脱氢过程中发生的烷基转移反应，4-烷氧基和4-氨基吲哚氢化和/或随后脱氢过程中发生的C-O和C-N断裂反应，以及4-氨基吡啶氢化过程中发生的歧化反应。

  DOI：

  10.1039/b718209k

文献信息

• The effect of substitution on the utility of piperidines and octahydroindoles for reversible hydrogen storage
  作者：Yi Cui、Samantha Kwok、Andrew Bucholtz、Boyd Davis、Ralph A. Whitney、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/b718209k

  日期：——

  Substituted piperidines and octahydroindoles are compared in terms of their usability as reversible organic hydrogen storage liquids for hydrogen-powered fuel cells. Theoretical Gaussian calculations indicate which structural features are likely to lower the enthalpy of dehydrogenation. Experimental results show that attaching electron donating or conjugated substituents to the piperidine ring greatly increases the rate of catalytic dehydrogenation, with the greatest rates being observed with 4-aminopiperidine and piperidine-4-carboxamide. Undesired side reactions were observed with some compounds such as alkyl transfer reactions during the dehydrogenation of 4-dimethylaminopiperidine, C–O and C–N cleavage reactions during hydrogenation and/or subsequent dehydrogenation of 4-alkoxy and 4-amino indoles, and disproportionation during the hydrogenation of 4-aminopyridine.

  替代哌啶和八氢吲哚在可逆有机储氢液方面，作为氢燃料电池的实用性进行了比较。理论高斯计算表明哪些结构特征可能会降低脱氢焓。实验结果显示，将电子供体或共轭取代基连接到哌啶环上大大提高了催化脱氢速率，其中4-氨基哌啶和哌啶-4-甲酰胺的速率最高。观察到了一些不希望的副反应，例如在4-二甲氨基哌啶脱氢过程中发生的烷基转移反应，4-烷氧基和4-氨基吲哚氢化和/或随后脱氢过程中发生的C-O和C-N断裂反应，以及4-氨基吡啶氢化过程中发生的歧化反应。