Trimethyl-[2-methyl-3-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]furan-2-yl]cyclopenten-1-yl]oxysilane | 1316758-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Trimethyl-[2-methyl-3-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]furan-2-yl]cyclopenten-1-yl]oxysilane
• CAS: 1316758-67-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 436.783
• InChiKey: ZITVGDYCELKDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2-methyl-3-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]furan-2-yl]cyclopenten-1-yl]oxysilane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 甲基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(1S,2R,6S,9S,11R,12S)-11-hydroxy-6-methyl-10-oxo-12-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-15-oxatetracyclo[10.2.1.01,9.02,6]pentadeca-4,13-dien-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃中(±)-皮质抑素J的全合成

  摘要：

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。

  DOI：

  10.1021/ja206138d
• 作为产物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyloxy)ethyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Trimethyl-[2-methyl-3-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]furan-2-yl]cyclopenten-1-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃中(±)-皮质抑素J的全合成

  摘要：

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。

  DOI：

  10.1021/ja206138d