ethyl (3R,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 503166-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R)-4-aminooxane-3-carboxylate
• CAS: 503166-49-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: WMJOASBTWYDSDT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl ((3S,4R)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗自身免疫疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主病、癌症、包括神经退行性疾病、沙科-玛丽-图特病等在内的中枢神经疾病，以及包含该化合物的药物组合物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。

  公开号：

  US20170015655A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(((1R)-1-phenylethyl)amino)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 ethyl (3R,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗自身免疫疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主病、癌症、包括神经退行性疾病、沙科-玛丽-图特病等在内的中枢神经疾病，以及包含该化合物的药物组合物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。

  公开号：

  US20170015655A1

文献信息

• Discovery of β-benzamido hydroxamic acids as potent, selective, and orally bioavailable TACE inhibitors
  作者：James J.-W. Duan、Lihua Chen、Zhonghui Lu、Chu-Biao Xue、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Mingxin Qian、Zelda R. Wasserman、Krishna Vaddi、David D. Christ、James M. Trzaskos、Robert C. Newton、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.093

  日期：2008.1

  beta-Benzamido hydroxamic acids were discovered as potent TACE inhibitors. A computer model was constructed to help understanding the binding activities and guiding SAR study. SAR optimization led to the discovery of compound 30 which met all in vitro and in vivo criteria for the program and was selected for further evaluation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.