Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 16317-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octen-(2)-2-carbonsaeure；Bicyclo[2.2.2]octen-(2)-2-carbonsaeure
• CAS: 16317-22-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XTEAADMXTBMYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 680 mg of compound 11C which的产率得到Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  融合环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07087636B2
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-羧酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 600 mg of compound 11B as a yellow oil的产率得到Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  融合环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07087636B2

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• A new selective route towards benzoic acid and derivatives from biomass-derived coumalic acid
  作者：Toni Pfennig、Jack M. Carraher、Ashwin Chemburkar、Robert L. Johnson、Austin T. Anderson、Jean-Philippe Tessonnier、Matthew Neurock、Brent H. Shanks

  DOI：10.1039/c7gc02041d

  日期：——

  coumalic acid and methyl coumalate. Our results show that the choice of solvent was a significant factor when coumalic acid was the reactant (yields 71–92 mol%), while methyl coumalate was only minimally affected by the solvent (yields 95–100 mol%). Interestingly, the reaction network and kinetic analysis showed that the Diels–Alder reactions were not significantly different between coumalic acid and methyl

  从生物基来源选择性生产芳香剂是扩大石油衍生化学品的绿色替代品潜力的关注领域。通过在无毒的生物基溶剂中于180°C进行多相催化反应，获得了最高100 mol％的产率，证明了生产生物基苯甲酸酯的可扩展的有效途径。这种方法通过利用可生物利用的共反应性乙烯来扩展2-吡喃酮（香豆酸/香豆酸甲酯）Diels-Alder平台。结合动力学实验，DFT计算和多维NMR进行了详细研究，以确定详细的反应网络以及关键步骤的相应活化能。此外，还进行了一系列实验，通过比较不同的溶剂来最大程度地提高收率，用于香豆酸和香豆酸甲酯。我们的结果表明，当香豆酸为反应物（收率71–92 mol％）时，溶剂的选择是一个重要因素（而香豆酸甲酯受溶剂的影响很小（收率95–100 mol％））。有趣的是，反应网络和动力学分析表明，香豆酸和香豆酸甲酯之间的Diels-Alder反应没有显着差异，两者的限速步骤均为脱羧，活化障碍为141 kJ
• STEREOREGULAR ROMP POLYMERS
  申请人：Sampson Nicole S.

  公开号：US20110251363A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to stereoregular ROMP polymers, the monomers used to make them, and the processes used to convert the monomers to the polymers.

  本发明涉及立体规则ROMP聚合物、用于制造它们的单体以及将单体转化为聚合物所使用的工艺。
• METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160251354A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A method of preparing Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: comprises: (a) reacting Compound (X): or a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (Y): in the presence of a palladium catalyst and a carbonate or phosphate base to form compound (Z): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) deprotecting the Ts group of Compound (Z) to form Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备化合物（1）或其药学上可接受的盐的方法：包括：（a）在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱存在下，将化合物（X）或其药学上可接受的盐与化合物（Y）反应，形成化合物（Z）或其药学上可接受的盐；（b）去保护化合物（Z）的Ts基团，形成化合物（1）或其药学上可接受的盐。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF&colon; MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1467979A2

  公开（公告）日：2004-10-20