双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-羧酸 | 102589-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-羧酸
• 英文名称: bicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene-2-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid；Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-carbonsaeure
• CAS: 102589-30-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KHKYIHFNQHBFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C
• 沸点：
  294.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-羧酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 600 mg of compound 11B as a yellow oil的产率得到Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  融合环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07087636B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙炔酸 反应 168.0h， 以75%的产率得到双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烷基化哌唑嗪类似物：α1肾上腺素受体的不可逆标签。

  摘要：

  制备了一系列由N'-（4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基）哌嗪的N-酰基衍生物组成的哌唑嗪类似物，并研究了它们与α1-肾上腺素受体结合的性质。具有α，β-不饱和无环酰基的衍生物具有一些亲和力，但对受体没有不可逆作用。其他有效的化合物，也具有不可逆的活性，含有肉桂酰基或（苯基氨基）硫代羰基残基。用双环[2.2.2] octa-2,5-二烯-2-基羰基衍生物获得高亲和力和不可逆结合。该化合物中的共轭双键与药效基团的位置和距离与上述某些高亲和力化合物中的位置和距离大致相同，但没有不可逆作用。认为不可逆转的封锁涉及两个连续的识别步骤：分子的药效团部分与受体的结合位点可逆结合，然后化学活性部分与受体的相邻亲核试剂反应。目前的结果表明，要使第二步有效进行，即使在分子的化学活性部分中也必须存在对受体的一定亲和力。受体的结合和亲核位点的简单跨度不足。

  DOI：

  10.1021/jm00121a020

文献信息

• Novel Irreversible Agonists Acting at the A₁ Adenosine Receptor
  作者：Manuela Jörg、Alisa Glukhova、Alaa Abdul-Ridha、Elizabeth A. Vecchio、Anh T. N. Nguyen、Patrick M. Sexton、Paul J. White、Lauren T. May、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01561

  日期：2016.12.22

  The A1 adenosine receptor (A1AR) is an important G protein-coupled receptor that regulates a range of physiological functions. Herein we report the discovery of novel irreversible agonists acting at the A1AR, which have the potential to serve as useful research tools for studying receptor structure and function. A series of novel adenosine derivatives bearing electrophilic substituents was synthesized

  A 1腺苷受体（A 1 AR）是一种重要的G蛋白偶联受体，可调节一系列生理功能。在本文中，我们报告了在A 1 AR上发生的新型不可逆激动剂的发现，这些激动剂具有作为研究受体结构和功能的有用研究工具的潜力。合成了一系列带有亲电取代基的新型腺苷衍生物，并合成了四种化合物8b，15a，15b和15d在ERK1 / 2磷酸化试验中，已显示出具有与参考高效激动剂NECA相似的效价和功效。随后在实时，无标签，xCELLigence分析中对拮抗剂添加不敏感，用于鉴定可能通过与A 1 AR发生不可逆相互作用而介导其激动作用的化合物。在这些化合物中，使用基于膜的[ 3 H] DPCPX和[ 35 S]GTPγS结合实验更直接地验证了15b和15d是A 1 AR的不可逆激动剂。
• Alkylating prazosin analog: irreversible label for .alpha.1-adrenoceptors
  作者：Josef Pitha、Lajos Szabo、Zoltan Szurmai、Wieslaw Buchowiecki、John W. Kusiak

  DOI：10.1021/jm00121a020

  日期：1989.1

  A series of prazosin analogues comprised of N-acyl derivatives of N'-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazine was prepared and the nature of their binding to alpha 1-adrenoceptors was investigated. Derivatives with alpha, beta-unsaturated acyclic acyls had some affinity but no irreversible action at the receptor. Other potent compounds, also without irreversible activity, contained cinnamoyl

  制备了一系列由N'-（4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基）哌嗪的N-酰基衍生物组成的哌唑嗪类似物，并研究了它们与α1-肾上腺素受体结合的性质。具有α，β-不饱和无环酰基的衍生物具有一些亲和力，但对受体没有不可逆作用。其他有效的化合物，也具有不可逆的活性，含有肉桂酰基或（苯基氨基）硫代羰基残基。用双环[2.2.2] octa-2,5-二烯-2-基羰基衍生物获得高亲和力和不可逆结合。该化合物中的共轭双键与药效基团的位置和距离与上述某些高亲和力化合物中的位置和距离大致相同，但没有不可逆作用。认为不可逆转的封锁涉及两个连续的识别步骤：分子的药效团部分与受体的结合位点可逆结合，然后化学活性部分与受体的相邻亲核试剂反应。目前的结果表明，要使第二步有效进行，即使在分子的化学活性部分中也必须存在对受体的一定亲和力。受体的结合和亲核位点的简单跨度不足。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4073,4077
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• PITHA, JOSEF;SZABO, LAJOS;SZURMAI, ZOLTAN;BUCHOWIECKI, WIESLAW;KUSIAK, JO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 96-100
  作者：PITHA, JOSEF、SZABO, LAJOS、SZURMAI, ZOLTAN、BUCHOWIECKI, WIESLAW、KUSIAK, JO+

  DOI：——

  日期：——
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF&colon; MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1467979A2

  公开（公告）日：2004-10-20