4-氯-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲腈 | 914074-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲腈
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 914074-37-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: YBEJLHAOCDKZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,6,8-trimethyl-2-phenylpyrazolo<5,4-d:2,3-a'>dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Golec, Julian M. C.; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 326 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氢-4-甲基-6-氧代-2-苯基- 5-嘧啶甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective PDE4B inhibitors

  摘要：

  In this study the first PDE4B selective inhibitor is described. Optimization of lead 2-arylpyrimidine derivatives afforded a series of potent PDE4B inhibitors with >100-fold selectivity over the PDE4D isozyme. With a good pharmacokinetic profile, a selected compound exhibited potent anti-inflammatory effects in vivo and showed less emesis compared with Cilomilast. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.121

文献信息

• WO2006/100095
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [DE] SUBSTITUIERTE CARBONSÄUREAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS TNF-ALPHA-FREISETZUNGSINHIBITOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED CARBOXAMIDES METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS TNF-ALPHA RELEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE SUBSTITUES, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LIBERATION DE TNF-ALPHA
  申请人：CURACYTE DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2006100095A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to novel agents of formula (I), where R¹ = aryl, optionally substituted with C₁ to C₅ alkyl, C₂ to C₅ alkenyl, C₁ to C₅ O-alkyl, aryloxy (O-aryl), C₁ to C₅ alkoxycarbonyl, amino, alkylamino, C₁ to C₅ alkylsulfonyl, halogen, C₁ to C₅ alkyl halide, nitro, hydroxyl- or CN, C₅ to C₇ heteroaryl comprising one or two S and/or O and/or N as heteroatoms, optionally substituted with C₁ to C₅ alkyl, C₂ to C₅ alkenyl, C₁ to C₅O-alkyl, amino-, alkylamino, halogen, C₁ to C₅ alkyl halide, nitro, hydroxyl or CN, morpholino, 3-pyridyl, 4-pyridyl, C₃ to C₇ cycloalkyl, C₁ to C₅alkyl, C₂ to C₅ alkenyl, C₁ to C₅ alkylthio, C₁ to C₅ O-alkyl, each optionally substituted with halogen, hydroxyl, amino-, nitro or CN, R² = H, C₁ to C₅ alkyl, C₃ to C₇ cycloalkyl, C₁ to C₅ alkylthio, C₂ to C₅ alkenyl, O-alkyl, each optionally substituted with halogen, hydroxyl, CN or nitro, X= N, C-H, Y = N-R₃, S, with the proviso that X = N, when Y = S, R₃ = H, C₁ to C₃ alkyl, C₃ to C₇ cycloalkyl, C₂ to C₅ alkenyl and heteroaryl, each optionally substituted with halogen, CN or nitro.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux principes actifs de formule (1) dans laquelle: R¹ = aryle (éventuellement substitué avec alkyle (C₁ à C₅), alcényle (C₂ à C₅), O-alkyle (C₁ à C₅), aryloxy (O-aryle), alcoxycarbonyle (C₁ à C₅), amino, alkylamino-, alkylsulfonyle (C₁ à C₅), halogène, C₁ à C₅-alkylhalogénure, nitro, hydroxyle ou CN), hétaryle (C₅ à C₇) comprenant un ou deux atomes de S et/ou O et/ou N en tant qu'hétéroatomes (éventuellement substitué avec alkyle (C₁ à C₅), alcényle (C₂ à C₅), O-alkyle (C₁ à C₅), amino-, alkylamino-, halogène, C₁ à C₅-alkylhalogénure, nitro, hydroxyle ou CN), morpholino; 3-pyridyle, 4-pyridyle, cycloalkyle (C₃ à C₇), alkyle (C₁ à C₅), alcényle (C₂ à C₅), alkylthio (C₁ à C₅), O-alkyle (C₁ à C₅) (éventuellement substitué avec halogène, hydroxyle, amino, nitro ou CN); R² = H, alkyle (C₁ à C₅), cycloalkyle (C₃ à C₇), alkylthio (C₁ à C₅), alcényle (C₂ à C₅), O-alkyle (éventuellement substitué avec halogène, hydroxyle, CN ou nitro); X= N, C-H; Y = N-R₃, S, à la condition que X = N, lorsque Y = S; R₃ = H, alkyle (C₁ à C₃), cycloalkyle (C₃ à C₇), alcényle (C₂ à C₅) et hétaryle, éventuellement substitué avec halogène, CN ou nitro.
  [DE] Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffe gemäß Formel (1 ) wobei R¹ = Aryl, ggf. mit Alkyl (C₁ bis C₅), Alkenyl (C₂ bis C₅), O-Alkyl (C₁ bis C₅), Aryloxy (O-Aryl), Alkoxycarbonyl (C₁ bis C₅), Amino, Alkylamino-, Alkylsulfonyl (C₁ bis C₅), Halogen, C₁ bis C₅-Alkylhalogenid, Nitro, Hydroxyl- oder CN substituiert; Hetaryl (C₅ bis C₇) aufweisend ein oder zwei S und/oder O und/oder N als Heteroatome, ggf. mit Alkyl (C₁ bis C₅), Alkenyl (C₂ bis C₅), O-Alkyl (C₁ bis C₅), Amino-, Alkylamino-, Halogen, C₁ bis C₅-Alkyihalogenid, Nitro, Hydroxyl- oder CN substituiert; Morpholino ; 3-Pyridyl, 4- Pyridyl, Cycloalkyl (C₃ bis C₇), Alkyl (C₁ bis C₅), Alkenyl (C₂ bis C₅), Alkylthio (C₁ bis C₅), O-Alkyl (C₁ bis C₅), jeweils ggf. mit Halogen, Hydroxyl, Amino-, Nitro oder CN substituiert; R² = H Alkyl (C₁ bis C₅), Cycloalkyl (C₃ bis C₇), Alkylthio (C₁ bis C₅), Alkenyl (C₂ bis C₅), O-Alkyl , ggf. jeweils mit Halogen, Hydroxyl, CN oder Nitro substituiert, X= N, C-H, Y = N-R₃ , S, mit der Maßgabe, dass X = N, wenn Y = S ist R₃ = H Alkyl (C₁ bis _C3), Cycloalkyl (_C3 bis C₇), Alkenyl (C₂ bis C₅) und Hetaryl, ggf. jeweils mit Halogen, CN oder Nitro substituiert.
• Discovery of selective PDE4B inhibitors
  作者：Kenji Naganuma、Akifumi Omura、Naomi Maekawara、Masahiro Saitoh、Naoto Ohkawa、Takashi Kubota、Hiromitsu Nagumo、Toshiyuki Kodama、Masayoshi Takemura、Yuji Ohtsuka、Junji Nakamura、Ryuichi Tsujita、Koh Kawasaki、Hirotsugu Yokoi、Masashi Kawanishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.121

  日期：2009.6

  In this study the first PDE4B selective inhibitor is described. Optimization of lead 2-arylpyrimidine derivatives afforded a series of potent PDE4B inhibitors with >100-fold selectivity over the PDE4D isozyme. With a good pharmacokinetic profile, a selected compound exhibited potent anti-inflammatory effects in vivo and showed less emesis compared with Cilomilast. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Golec, Julian M. C.; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 326 - 345
  作者：Golec, Julian M. C.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——