6-methyl-3-(pyridin-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 81556-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(pyridin-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 6-methyl-3-pyridin-2-yl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• CAS: 81556-08-3
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: FNVVNLFVSBARNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-3-(pyridin-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014

文献信息

• Thioamido Coordination in a Thioxo-1,2,4-triazole Copper(II) Complex Enhances Nonapoptotic Programmed Cell Death Associated with Copper Accumulation and Oxidative Stress in Human Cancer Cells
  作者：Saverio Tardito、Ovidio Bussolati、Monica Maffini、Matteo Tegoni、Marco Giannetto、Valeria Dall'Asta、Renata Franchi-Gazzola、Maurizio Lanfranchi、Maria Angela Pellinghelli、Claudio Mucchino、Giovanni Mori、Luciano Marchiò

  DOI：10.1021/jm061174f

  日期：2007.4.1

  The thioamido function of [CuCl2(1H)]Cl (2) (1=4-amino-1,4-dihydro-3-(2-pyridyl)-5-thioxo-1,2,4-triazole), a cytotoxic copper complex, was converted into thioether moieties, leading to the synthesis of [CuCl2(3)]2 (4) and [CuCl2(5)] (6) (3=6-methyl-3-pyridin-2-yl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine; 5=4-amino-5-ethylthio-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole). These complexes were structurally characterized

  具有细胞毒性的[CuCl2（1H）] Cl（2）（1 = 4-氨基-1,4-二氢-3-（2-吡啶基）-5-硫代-1,2,4-三唑）的硫酰胺基功能铜配合物，被转换成硫醚部分，导致[CuCl2（3）] 2（4）和[CuCl2（5）]（6）（3 = 6-甲基-3-吡啶-2--2-基-7H）的合成-[[1,2,4] triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪; 5 = 4-氨基-5-乙硫基-3-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑）。对这些复合物进行了结构表征，并确定了其稳定性常数及其生物学活性。4和6的稳定性略差于2，但活性明显低于2。但是，作为2，这两种复合物均诱导了非凋亡液泡细胞死亡。在2种敏感性和非敏感性细胞类型中研究的铜摄取在敏感性细胞中明显更高，这与氧化型谷胱甘肽的增加有关。
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH;SHIMIZU, IKUO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2757-2760
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  作者：Tadashi Sasaki、Eikoh Ito、Ikuo Shimizu

  DOI：10.1021/jo00135a014

  日期：1982.7