(R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanol | 915954-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 915954-65-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅
• 分子量: 468.549
• InChiKey: LHTYQCCJNVEYNT-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanol 在 三丁基膦 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 diamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-3-bromo-1-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20090099374A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26