1,2-bis((4-fluorophenyl)thio)ethane | 405-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis((4-fluorophenyl)thio)ethane
• 英文别名: 1,2-bis-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-ethane；1,2-Bis-(4-fluor-phenylmercapto)-aethan；1-fluoro-4-[2-(4-fluorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]benzene
• CAS: 405-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂S₂
• 分子量: 282.378
• InChiKey: PGCLNDGNJYYXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  379.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Mo(CO)₃Br₂(NCMe)₂] 、 1,2-bis((4-fluorophenyl)thio)ethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Seven-coordinate bromocarbonyl complexes of molybdenum(II) and tungsten(II) containing neutral sulfur donor ligands: crystal structure of [WBr2(CO)3{PhS(CH2)2SPh-S,S′}]

  摘要：

  Treatment of [MBr2(CO)(3)(NCMe)(2)] (M = Mo or W) with a slight excess of RS(CH2)(2)SR (R = Ph, C6H4F-4) in CH2Cl2 at room temperature gave the acetonitrile displaced products [MBr2(CO)(3){RS(CH2)(2)SR-S,S'}]. The complex with M = W, R = Ph was crystallographically characterised and has a distorted capped octahedral geometry with one carbonyl group in the capping position, two carbonyls and one sulfur atom in the capped face, and one sulfur and two bromines in the uncapped face. Reaction of [WBr2(CO)(3)(NCMe)(2)] with two equivalents of RS(CH2)(2)SR in CH2Cl2 at room temperature gives the cationic complexes [WBr(CO)(3){RS(CH2)(2)SR-S}{RS(CH2)(2)SR-S,S'}]Br. Similarly, treatment of [WBr2(CO)(3)(NCMe)(2)] with one and two equivalents of Ph2P(S)CH2P(S)Ph-2 in CH2Cl2 at room temperature afforded [WBr2(CO)(3){Ph2P(S) CH2P(S)Ph-2-S,S'}] and [WBr(CO)(3){Ph2P(S)CH2P(S)Ph-2-S}{Ph2P(S)CH2P(S)Ph-2-S,S'}]Br respectively. Reaction of [MBr2(CO)(3)(NCMe)(2)] with one equivalent of MeS(CH2)(2)S(CH2)(2)SMe in CH2Cl2 at room temperature gave [MoBr2(CO)(2){MeS(CH2)(2)S(CH2)(2)SMe-S,S',S"}] and [WBr2(CO)(3){MeS(CH2)(2)S(CH2)(2)SMe-S,S'}] respectively. Finally, reaction of equimolar quantities of [MoBr2(CO)(2)(NCMe)(2)] and ttob (ttob = 2,5,8-trithia[9]-o-benzenophane) gives the S-3 bonded complex [MoBr2(CO)(2)(ttob-S,S',S")]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(97)00423-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 二氢吡啶 、 三苯基膦 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-bis((4-fluorophenyl)thio)ethane
  参考文献：
  名称：

  光使乙炔的 1,2-双功能化

  摘要：

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202300268

文献信息

• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Survey of Sulfide Ligands for Allylic CH Oxidations of Terminal Olefins
  作者：Chi “Chip” Le、Kamala Kunchithapatham、William H. Henderson、Christopher T. Check、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201301787

  日期：2013.8.19

  to a THT! Screening a diverse library of thioether ligands led to the discovery of tetrahydrothiophene (THT) as a highly reactive and selective ligand for Pd‐catalyzed allylic CH oxidation reactions (see scheme). This novel ligand system provides some of the highest reported yields for the formation of (E)‐linear allylic acetates through allylic CH activation chemistry (BQ = 1,4‐benzoquinone).

  完美的THT！筛选多样化的硫醚配体库导致发现四氢噻吩（THT）作为Pd催化的烯丙基CH氧化反应的高反应性和选择性配体（参见方案）。这种新颖的配体体系为通过烯丙基CH活化化学（BQ = 1,4-苯醌）形成（E）-线性烯丙基乙酸酯提供了某些报道的最高收率。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. I.—SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols
  作者：R. F. Brookes、J. E. Cranham、W. A. W. Cummings、D. Greenwood、B. S. Jackson、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740080106

  日期：1957.1

  A laboratory test method for assessing the activity of chemicals against the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) is described. The results given by a series of SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols using this test method are tabulated and discussed.

  描述了一种实验室测试方法，用于评估化学品对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的活性。使用该测试方法由一系列 SS'-二取代烷烃-αω-二硫醇给出的结果列表和讨论。
• Six- and seven-co-ordinate complexes of molybdenum(<scp>II</scp>) and tungsten(<scp>II</scp>) with thioether ligands. Crystal structures of [WI₂(CO)₃{4-MeC₆H₄S(CH₂)₂SC₆H₄Me-4}] and [WI₂(CO)₂{MeS(CH₂)₂S(CH₂)₂SMe-S,S′,S″}]
  作者：Paul K. Baker、Sharman D. Harris、Marcus C. Durrant、David L. Hughes、Raymond L. Richards

  DOI：10.1039/dt9940001401

  日期：——

  that their structures in solution are similar to the solid-state structure found. Reaction of [WI2(CO)3(NCMe)2] with 2 equivalents of PhS(CH2)2SPh in CH2Cl2 afforded [WI(CO)3PhS(CH2)2SPh-S}PhS(CH2)2SPh-S,S′}]I which was reduced by LiBun to cis-[W(CO)2PhS(CH2)2SPh-S.S′}2]. Equimolar quantities of [MI2(CO)3(NCMe)2](M = Mo or W) and MeS(CH2)2S(CH2)2SMe reacted in CH2Cl2 to give [MoI2(CO)2MeS(CH2)2S(CH2)2SMe-S

  [MI 2（CO）3（NCMe）2 ]（M = Mo或W）与稍微过量的RS（CH 2）2 SR（R = Ph，4-MeC 6 H 4或4-FC 6 H 4）在室温下于CH 2 Cl 2中得到[MI 2（CO）3 RS（CH 2）2 SR}]。[WI 2（CO）3 4-MeC 6 H 4 S（CH 2）2 SC 6 H 4的分子结构Me-4}]已经通过X射线晶体学测定。它表明钨具有基本上被封端的八面体几何形状，并且在唯一的封端位置具有羰基配体。对钨配合物的低温13 C NMR研究表明，它们在溶液中的结构类似于所发现的固态结构。[WI 2（CO）3（NCMe）2 ]与2当量的PhS（CH 2）2 SPh在CH 2 Cl 2中的反应得到[WI（CO）3 PhS（CH 2）2 SPh- S } PhS （CH 2）2 SPh- S，小号'}] I，其减少了礼部Ñ到顺式- [W（CO）2 PHS（CH
• 1,2-双硫基乙烷化合物及1,4-二噻烷的合成方法
  申请人：河北北方学院

  公开号：CN117567331A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了1,2‑双硫基乙烷化合物及1,4‑二噻烷的合成方法，属于有机合成技术领域，包括S1，将碘单质溶解于有机溶剂；S2，将1,4‑二氧六环和硫酚或硫醇化合物R‑SH或乙二硫醇加入到步骤S1的溶液中，密封，加热搅拌至反应结束；S3，向S2反应结束的溶液中加入Na2S2O3还原剩余的I2；S4，用二氯甲烷萃取，有机相干燥浓缩，过硅胶柱层析对粗产物纯化得到终产物。本发明以1,4‑二氧六环为“‑CH2CH2‑”前体，在碘单质与S‑H键协同作用下实现了1,4‑二氧六环的开环取代反应。该反应的合成步骤简单、成本低，反应过程安全。