5-(chloromethyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 131337-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 131337-72-9
• 化学式: C₉H₅ClF₂N₂O
• 分子量: 230.601
• InChiKey: FDQXPMFXCKXVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 {3-[3-(2,4-Difluoro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides

  摘要：

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。

  DOI：

  10.3390/ijms24065773

文献信息

• 含噁二唑杂环结构的2-取代基咪唑烷类化合物及其制备方法与用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN111675704B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及含噁二唑杂环结构的2‑取代基咪唑烷类化合物(I)及其制备方法与用途。通过2‑取代基咪唑烷(II)与噁二唑甲基氯(III)的反应得到。所述含噁二唑杂环结构的2‑取代基咪唑烷类化合物对有害昆虫有优良的杀虫作用，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• 一种含N-苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116731003A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于化工和农药技术领域，具体涉及一种含N‑苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用。本发明提供了一种含N‑苯基亚胺类衍生物，包括：式1所示结构的含1,2,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式2所示结构的1,3,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式3所示结构的N‑苯基亚胺酰胺(酯)类衍生物或式4所示结构的N‑苯基亚胺苯甲酸酯类衍生物。本发明提供的含N‑苯基亚胺类衍生物在10a.i.g/亩剂量下对阔叶杂草具有100％抑制效果，甚至在2.5a.i.g/亩剂量下，部分化合物仍对阔叶杂草有100％的抑制效果。本发明提供的化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，其结构简单，应用前景广阔。#imgabs0#