1-(2-deoxystreptamin-4-yl) 8-methyl (8R)-2-amino-2-deoxy-D-threo-α-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranodioide | 92734-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxystreptamin-4-yl) 8-methyl (8R)-2-amino-2-deoxy-D-threo-α-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranodioide
• CAS: 92734-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₉
• 分子量: 395.41
• InChiKey: AXAFYPUAEYITSO-YTKBRPRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  216.13
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonyl-streptamin-4-yl) 8-methyl (8R,S)-2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranodioside 在 氨 、 sodium 、 乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(2-deoxystreptamin-4-yl) 8-methyl (8S)-2-amino-2-deoxy-D-threo-α-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranodioside 、 1-(2-deoxystreptamin-4-yl) 8-methyl (8R)-2-amino-2-deoxy-D-threo-α-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranodioide
  参考文献：
  名称：

  从帕罗明胺到（氧）apramycin中存在的含八糖的假二糖的合成途径

  摘要：

  摘要（4-氧-）（2-氨基-2-脱氧辛二糖基）-2-脱氧链胺胺是从（巴胺）的两碳链开始合成的（oxy）apramycin中存在的异常假二糖的第一个合成类似物。所得E-不饱和辛酸酯的α-延伸和立体选择性顺式羟基化，得到乙基[1-N -5,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1,3-二-Np-甲苯磺酰基链霉菌素-4- yl）3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰胺基-d-苏式-α-d-葡萄糖-（12）或-l-苏式-α-d-葡萄糖-octo-1 ，5-吡喃糖苷]尿酸盐。甲醇介导的12的脱酰作用一步获得了双环，反式-十氢萘烷样的urono-8'，4'-内酯（14），它对酸催化的醇解反应高度敏感，并具有与d-形成鲜明对比的性质。葡萄糖醛酸6，3-内酯。用氢化锂铝在低温下部分还原内酯14或相应的辛脲酸甲酯12，得到预期的α-d-苏-d-葡萄糖-octodialdo-1,5-pyranoside-8

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85280-5