9-hydroxy-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3H,6H-2,5-dioxacyclopenta[b]naphthalen-1-one | 740843-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 9-hydroxy-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3H,6H-2,5-dioxacyclopenta[b]naphthalen-1-one
• CAS: 740843-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: GREQFUBQAXXXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3H,6H-2,5-dioxacyclopenta[b]naphthalen-1-one 反应 6.0h， 以90%的产率得到10-hydroxy-8-isopropylidene-5a-methyl-5a,6,7,9-tetrahydro-3H-2,5-dioxadicyclopenta[b,g]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基苯酞 、 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到9-hydroxy-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3H,6H-2,5-dioxacyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 诱导的 3,5-二羟基邻苯二甲酸酯中的苯酚-酮共振：与 α,β-不饱和醛缩合的区域选择性 - 生物活性天然和非天然苯并吡喃的简便合成

  摘要：

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825596