1-苯基-3-(4-溴苯基)-3-乙酰氧基-1-丙烯 | 86668-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(4-溴苯基)-3-乙酰氧基-1-丙烯
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-3-acetoxy-1-propene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl acetate；3-acetoxy-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropene；[(E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 86668-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: ZRXGMHYSJLGMQN-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-溴苯基)-3-乙酰氧基-1-丙烯 生成 1-bromo-4-cinnamylbenzene
  参考文献：
  名称：

  KEINAN, E.;GREENSPOON, N., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 82-87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-苯基-3-(4-溴苯基)-3-乙酰氧基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Organotin nucleophiles. 5. Palladium-catalyzed allylic propargylation with allenylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a027

文献信息

• A simple and efficient method for the allylation of heteroarenes catalyzed by PdCl2
  作者：Feng-Quan Yuan、Feng-Yi Sun、Fu-She Han

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.038

  日期：2012.8

  produced was non-toxic acetic acid. Thus, the method presented in this work provides a general, clean, and operationally simple approach for the functionalization of heteroarenes. Finally, a preliminary mechanistic study suggested that the Pd(II) may be reduced in situ by the heteroarenes to Pd(0), which serves as the active metal center to catalyze the following allylations of heteroarenes via a Tsuji–Trost

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。
• Highly chemoselective reductions with polymethylhydrosiloxane and palladium(0) catalyst
  作者：Ehud Keinan、Noam Greenspoon

  DOI：10.1021/jo00168a034

  日期：1983.10
• Organotin nucleophiles. 6. Palladium-catalyzed allylic etherification with tin alkoxides
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai、Zeev Poth、Abraham Nudelman、Jacob Herzig

  DOI：10.1021/jo00219a023

  日期：1985.9
• KEINAN, E.;PERETZ, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5302-5309
  作者：KEINAN, E.、PERETZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;SAHAI, MAHENDRA;ROTH, Z.;NUDELMAN, ABRAHAM;HERZIG, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3558-3566
  作者：KEINAN, EHUD、SAHAI, MAHENDRA、ROTH, Z.、NUDELMAN, ABRAHAM、HERZIG, J.

  DOI：——

  日期：——