3-[(4-cyanophenyl)methylcarbamoyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide | 1292296-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(4-cyanophenyl)methylcarbamoyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide
• CAS: 1292296-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₄O*I
• 分子量: 368.177
• InChiKey: BXEINBJTFFBOTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-cyanophenyl)methylcarbamoyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide 、 (-)-(S)-S-(1-Phenylethyl) thiacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(4-cyanophenyl)methylthiocarbamic acid (S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氰基苯胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 3-[(4-cyanophenyl)methylcarbamoyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c