Boc-D-Ala-Sar-OH | 147864-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Sar-OH
• 英文别名: 2-[methyl-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 147864-56-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZYTWVMYBKUNPIN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Sar-OH 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-D-Ala-Sar-MeLeu-Gly-OPFP
  参考文献：
  名称：

  Ç肌氨酸残留在烷基化环状四肽通过锂Enlates

  摘要：

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760138
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Sar-OCH2Ph 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到Boc-D-Ala-Sar-OH
  参考文献：
  名称：

  Ç肌氨酸残留在烷基化环状四肽通过锂Enlates

  摘要：

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760138