methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 131615-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 131615-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HLPAFJDBUQIFPH-DOVHUEEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为不对称烯烃环氧化有机催化剂的可及糖：末端环氧化物合成中的氨基葡萄糖酮†

  摘要：

  一系列系统变化的构象限制酮，很容易从 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖对作为不对称环氧化催化剂的代表性烯烃进行了测试，显示出对末端烯烃的有用选择性，特别是典型的难处理的 2,2-二取代末端烯烃。

  DOI：

  10.1039/b911675c

文献信息

• Synthesis and characterization of d-glucosamine-derived low molecular weight gelators
  作者：Navneet Goyal、Sherwin Cheuk、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.071

  日期：2010.8

  the protected d-glucosamine and the corresponding isocyanates or acid chlorides, in good yields. The self-assembling properties of these compounds were studied in several solvents, including water and aqueous solutions. Comparing to the ester and carbamate derivatives previously prepared from d-glucose, the amides and urea derivatives afforded more robust gels at lower concentrations typically. Most

  基于碳水化合物的低分子量胶凝剂是一类有趣的分子，具有许多潜在应用。先前，我们发现4，6 - O-亚苄基-α- d-甲基-吡喃葡萄糖苷的某些酯和氨基甲酸酯是用于包括水在内的多种溶剂的低分子量胶凝剂。为了获得有效且稳定的糖基有机胶凝剂并了解其结构和胶凝关系，我们以4,6 - O-亚苄基-α- d-甲基-2-脱氧-2-氨基-吡喃葡萄糖苷为头基进行了扩展研究。一系列酰胺和尿素的是从受保护的准备d-葡糖胺和相应的异氰酸酯或酰氯，收率高。在几种溶剂（包括水和水溶液）中研究了这些化合物的自组装性能。与先前由d-葡萄糖制备的酯和氨基甲酸酯衍生物相比，酰胺和脲衍生物通常在较低浓度下提供更坚固的凝胶。发现这些化合物中的大多数对于浓度低于0.5重量％的水溶液都是有效的低分子量水凝胶剂（LMHG）。这些化合物的制备和表征在这里报道。