11-Methylidenecycloundec-5-yn-1-one | 1271193-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Methylidenecycloundec-5-yn-1-one
• CAS: 1271193-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RMOIMAMKFSEBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-iodohex-5-enyl)-3-oxocyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到11-Methylidenecycloundec-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of Medium-Ring Cycloalkynes by Ring Expansion of Vinylogous Acyl Triflates

  摘要：

  Reductive cyclization of aryl and vinyl iodides tethered to vinylogous acyl trifiates (VATS) induces a ring-expanding fragmentation to provide cyclic alkynyl ketones, including strained nine-membered cycloalkynes, in fair to excellent yield. The tandem cyclization/C-C bond-cleavage is Initiated under carefully optimized conditions by halogen metal exchange in the presence of carbonyl and vinyl triflate functionality. A modified protocol for alkylation of 1,3-cyclohexanedione is described for preparing the relevant VAT substrates.

  DOI：

  10.1021/ol2003308